Итак, разбираем значение и смысл понятия Ушлепан (ушлепаны, ушлепани).
Слово состоит из 2-х корней: УШЛ и ПАН

Значение первого корня:
Ушлый, ушедший, бежавший. ушлый зверь, заяц, ушедший из острова, потерянный. собаки по ушлому гоняют, попусту. ушлец, ушлица, беглый, бежавший, бродяга. | ушлый говор. ингда вм. дошлый ниж. почему ушлее иногда знач. лучше, превосходнее, добротнее, красивее, пригожее. | напрасный, тамб. что ты на меня по ушлому несешь? ушлый наукою, передовой. опустя пору учиться, что по ушлому гнать.

В отношении велотуристической банды это означает - ушедший (вперёд, в сторону, от стереотипов и ограничений), бродяга-путешественник, превосходящий в своих стремлениях, в свободе и маршрутах (и способах их прохождения). Красивый, передовой, быстро едущий и красиво отдыхающий! :)

Значение второго корня:
Первое значение: Пан - Бог плодородия, покровитель скотоводства, полей, гор и лесов (в древнегреческой мифологии). Поскольку байки часто называют железными конями, то паны - люди чтущие велосипеды, поля, горы и леса - то есть тру-велотуристы! :)
Второе значение: Пан… (греч. παν… - всё) — начальная часть сложных слов, указывающая на полный охват чего-либо, например, панорама - то есть люди с широкими взглядами, богатой палитрой чувств и устремлений! :)
Третье значение: Пан (обращение) — форма вежливого обращения к мужчине в ряде славянских языков - ну тут и так всё понятно :)
Четвёртое значение: Пан (марийская мифология) — мифический герой-великан в марийском язычестве - да-да, мы такие! :)
Пятое значение: Паныч, барченок; холостой барин; паненка, барышня, девица; пани(я), барыня. Панство, состоянье пана, барство. Пановать, панствовать, барствовать, жить барином - то есть быть хозяином самому себе, быть свободным, богатым, но не в денежном эквиваленте - но в силе духа, стремлениях, творчестве и свободе... Панствовать - распоряжаться своей жизнью и времен по собственному усмотрению.

Итого, мы получаем представление о Ушлепанах - как о крайне замечательных, духовно богатых и свободных представителях человечества ищущих гармонии и единения с миром посредством велопутешествий и отрывного, яркого способа прохождений оных :) Как видите, предтечи ушлепанов - находятся в древнегреческой, древнеславянской и древнемарийской культурах и мифологиях. Во всех представлениях - это позитивное и уважаемое значение!

P.S. Иногда ушлепаны называют себя ушлёпками (ушлёпОК) - это более осовременненое значение, где ОК - имеет стандартное англоязычное значение от О`кей! (всё хорошо). То есть означает: Ушлепан - всё отлично!
Ушлепанство - это здорово! :)