Отвечу в общих чертах, а более подробно проще будет по аське (и у Вас и у меня в профиле она в открытом доступе)
1. на майские с ребёнком возможен только Крым, Западный Кавказ и Карпаты. В других регионах погодные условия крайне не стабильны.
2. Да, единичку заявить Вы сможете.
3. Тут более сложный вопрос. У нас клуб в массе своей студенческий и на майские в основном ходим в спортивные походы. Планы уже кое-какие есть. Правда если найдется достаточно много руководителей для школьных походов, то мы с женой и детьми 2 и 3,5 лет можем тоже выбраться в такой поход. Сейчас на Новый Год в Сочи мы едем с ними на байках.
4. Проще всего зайти на библиотеку отчетов (ссылка на главной выделена) и по признаку регона и по датам похода подобрать то что Вам нужно.