0 день
Владиславовка – Каменское – Семисотка – Батальное – Южное – Приморское – Феодосия – Коктебель
98км
(зависит от электрички)
____________________________________________________________
0’ день
Джанкой – Советский – Владиславовка – Приморское – Феадосия
122км
(зависит от электрички)
____________________________________________________________
1 день
Коктебель – Солнечная долина – Судак – Новый Свет
45км
____________________________________________________________
2 день
Судак-Морское-Приветное-Рыбачье-Солнечногорское
60км
____________________________________________________________
3 день
Солнечногорское – Генеральское – вдп.Джур-Джур – род.Второй Фонтан – род.Ай-Алексий – род.Су-Ат – ур.Тырке – г.Тирке – Демерджи Яйла – вдп.Джурла – Лучистое
35км
____________________________________________________________
4 день
Лучистое – Алушта – Ялта
40км
____________________________________________________________
5 день
днёвка (Ялта – Алупка – Ай-Петри – Ливадия)
30км
____________________________________________________________
6 день
Ялта – Соколиное – Аромат
32км
____________________________________________________________
7 день
Аромат – Куйбышево – Танковое – Бахчисарай – г.Чуфут-Кале – Баштановка – Тургеневка – Холмовка – Эски-Кермен
65км
____________________________________________________________
8 день
Эски-Кермен – Терновка – Родное – Передовое – Широкое – Орлиное – Форос
37км
____________________________________________________________
9 день
Форос – Балаклава – Севастополь
45км
____________________________________________________________
итог: 487км

_____________________________________________________________

Пологаю, что это крайний вариант.